1999年，美國電影學會（American Film Institute）選出十位百年來最偉大的女演員，瑪麗蓮．夢露名列第六；《時代》雜誌評選20世紀十大英雄偶像，瑪麗蓮．夢露名列第二，僅次於她最後一位誹聞密友約翰．甘迺迪（John Fitzgerald Kennedy）。一如普普藝術教父安迪 沃荷（Andy Warhol）不朽名作《沃荷式的夢露》（Monroe in Warhol style），即便辭世半世紀，夢露仍是美國人心目中永遠的性感女神與話題女王。
1950年夢露參與《慧星美人》（All About Eve）演出，台詞背得七零八落又屢遭NG，她體認到單憑年輕爛漫的笑容、豐滿圓潤的身材很難成為受人敬重的「演員」，因此曾到契訶夫劇院上戲劇課並排演古典戲劇；1953年的《飛瀑欲潮》（Niagara）中，夢露獲得一個重要的角色——一個紅杏出牆計劃謀殺親夫的妻子，在隱喻情慾狂潮的尼加拉瓜瀑布下，夢露的曼妙身姿妖嬌步態傾倒眾生，緊接而來改編自白老匯名劇的歌舞片《紳士愛美人》（Gentlemen Prefer Blondes）、愛情喜劇《願嫁金龜婿》（How to Marry a Millionaire），她低沈迷人的嗓音與俏皮純真的清新形象魅力無法擋，「好萊塢性感偶像」非夢露莫屬。
「我睡覺時只穿香奈兒五號！」夢露的一顰一笑都是鎂光燈的焦點， 追求者更不乏各界名人。耐不住對方苦苦追求，1954年夢露與棒球明星約瑟夫．狄馬喬（Joseph Paul DiMaggio）結婚，無奈一直渴望真愛的夢露再度落入夢魘，這段婚姻只維持了274天。按照她姐姐的說法，夢露一生兩大遺憾是無法生兒育女，以及她與狄馬喬的關係。
不甘被定型為「只會傻笑的金髮娃娃」，1955年她與攝影師米爾頓．格林（Milton Greene）合資成立「瑪麗蓮．夢露製片廠」，推出當年的票房冠軍《七年之癢》（The Seven Year Itch），片中的夢露站在地鐵排氣口的鏤空鐵板上，用手按住被風吹掀的裙擺，萬種風情宛如嬌媚的花朵在風中綻放，這張經典劇照至今仍常被引用模仿。「性感風騷」也從此如影隨形，對那些一味視她為「性感尤物」的人，她說：「人們習慣將我看成某種類型的鏡子，而不是活生生的人。他們不理解我，只理解自己淫亂的思想，說我淫亂的人是意圖掩蓋他們內心的醜陋。」
夢露曾對記者透露想演德國文豪歌德（Johann Wolfgang von Goethe）《浮士德》（Faust）中的葛麗卿，或是杜斯妥也夫斯基（Fyodor Dostoyevsky）的《卡拉馬助夫兄弟們》（The Brothers Karamazov）之類的作品，但人們慣於視她為性感符號，不怎麼關心她對文學及藝術的熱愛和追求。
若說《七年之癢》讓夢露勉強擺脫「花瓶美女」形象」，1959年再度與喜劇天才導演比利．懷德（Billy Wilder）攜手的《熱情如火》（Some Like It Hot）無疑是夢露的喜劇代表作。這部顛覆性別意識由傑克．李蒙（John Uhler Lemmon III）與湯尼．寇帝斯（Tony Curtis）男扮女裝與夢露演出對手戲的黑白片，夢露式純真甜美的性感展露無遺，不僅多次被選為全美最佳喜劇，還為夢露贏得次年金球獎的「最佳女喜劇演員獎」。
渴求一份亦父亦夫的情感卻數度傷痕累累，夢露並未就此斬斷情絲，反而與美國最有權勢的甘迺迪家族過從甚密；1962年5月，夢露未準時出現在《雙鳳奇緣》（Something's Got to Give）片場，卻穿著特別訂製的法國薄紗禮服前往麥迪遜公園廣場為甘迺迪總統獻唱〈總統先生，生日快樂〉，數日後福斯公司便以「緋聞」為由與她解約。
