芥川龍之介二十二歲，那是大正三年（1914），就讀於東京帝國大學英文科，在《新思潮》上發表處女作〈老年〉。大正十五年（1926）12月25日天皇駕崩，改元昭和，半年後，芥川續寫完〈西方的人〉，仰毒自殺。其文學生涯整個與大正時代相始終。歷經明治、大正、昭和三朝的文學家佐藤春夫說：芥川比谷崎潤一郎或菊池寬更適於代表大正這個時代。
小島政二郎自傳性小說《眼中的人》翔實記述了大正文壇，有史料價值；對於他來說，芥川龍之介亦兄亦師，初次拜訪，正當芥川結婚第二天：「來客接踵，不大工夫書齋就滿了。主人跟誰都有話說，無人向隅。時而夾雜機智地議論，聽得我不禁為主人的博識咋舌，覺得好像被理論的精闢洗耳」。
在小島眼中，芥川「像女人一樣的長睫毛給秀麗的容貌平添了一抹蔭翳」。
年紀輕輕的，第一個作品寫的是「老年」，令人聯想太宰治的處女短篇集，叫做《晚年》。芥川早熟，體弱，對於非現實的怪異感興趣。〈老年〉很顯得老成，雖然多少也露出幼稚，甚至有一點炫耀與裝腔作勢，但充足具備了他的文學特色，不過，其中飄溢的江戶趣味與陋巷情緒後來的作品裡再未出現過。厭惡這種趣味及情緒，乃至否定永井荷風的小說〈隅田川〉為「庸俗可哂」，莫非因為他就出身於那裡──傳統的江戶，現實的東京。東京叫江戶的時候祖上已定居於此，芥川1892年生在東京，1927年死在東京，一生基本在東京度過，純粹東京人。永井荷風、谷崎潤一郎以及三島由紀夫也都是東京人，他們有相似之處，那就是趣味和感覺遺傳了江戶文化的洗練，藝術感受性特別敏銳，追求形式，強烈地關心文體與結構，具有唯美的、城市的、理智的傾向，纖細華麗典雅，與大都出身於地方、拋棄家庭的自然主義作家形成對照。生長在老城陋巷（日本叫下町）的人搞文學，要麼現實主義地描寫其間的生活、人際關係及其獨特的哲學，要麼脫離現實，另外虛構一個理想的舞台。評論家吉本隆明言道：「芥川這個作家畢生拘泥於自己是中產下層階級出身。對於他來說，出身階級的內幕是最該厭惡的（伴隨自我厭惡），便試圖憑超群的知性教養否定這一出身而飛揚。」陋巷出身與身處知識人世界的乖離造成芥川人生觀的虛無，而江戶時代的怪談趣味在他筆下表現為神祕、怪異、超現實。
芥川沒有把短篇小說〈老年〉收入第一部作品集。繼〈羅生門〉之後，1916年發表〈鼻子〉，表現了不能本然活自己的悲哀，被夏目漱石激賞，這才登上文壇，所以通常將此篇視為他出道之作。漱石在「心情兼有痛苦、快樂、機械性」的狀態中寫信給芥川，誇讚：「覺得你的東西非常有意思。沉穩，不戲耍，自然而然的可笑勁兒從容而出，有上品之趣。而且材料顯然非常新。文章得要領，盡善盡美。這樣令人敬服的東西今後寫二、三十篇，將成為文壇上無與倫比的作家。然而以〈鼻子〉的高度恐怕很多人看不到，看到也都置之不理罷，別在乎這種事，大步往前走。不把群集放在眼裡是身體的良藥。」〈羅生門〉寫的是以惡凌惡才能活下去，這是人世的真相，也是芥川的人觀。「善與惡不是相反的，而是相關的」。「外面只有黑洞洞的夜」，一句景色也道破人生與人心，〈羅生門〉和〈鼻子〉這兩篇小說基本上確立了芥川的創作方法，也規定了芥川文學的方向。
夏目漱石忙於寫作，騰出星期四（木曜）待客，稱作木曜會，也就是文學沙龍，形成了漱石門下。1915年冬芥川跟著久米正雄鑽進漱石山房的門。他回憶：「進夏目先生門下一年左右之間，不單藝術上的訓練，而且發動了人生的訓練。」芥川終生稱漱石為先生，執弟子禮，但若看其小說，他實乃森鷗外的忠實徒弟，那種明晰端麗就是從鷗外的歷史小說學來的，鷗外對芥川文學具有實質性影響。他也稱鷗外為先生。
〈老年〉和〈鼻子〉均發表於《新思潮》。它是個同人雜誌，創刊於1907年，時斷時續，1979年第十九次停刊。芥川參與第三、第四次復刊，這兩次《新思潮》雜誌的作家群被稱作「新思潮派」。初期《新思潮》的文學史意義在於反自然主義運動。自然主義派的一定之規就是從身邊日常的平凡生活造作文學，芥川與之對抗，從書齋的讀書中產生作品。他崇拜法朗士（Anatole France），在《澄江堂雜記》中贊同其說法：「我了解人生不是和人接觸的結果，而是和書接觸的結果。」自然主義作家把豐富人生經歷擺在首位，芥川看似不大把本人的生活體驗直接反映在作品裡，卻也同他極為厭惡的島崎藤村一樣，不是無中生有，筆下的人物是古代王朝的平凡人，而心理是大正時代的小市民，當然與他人生不無關係。他說過：「我的小說多少也是我的體驗的告白，但諸君不知道。諸君勸我的是以我本身為主人公，恬不知恥地寫我身上發生的事件。」自然主義者以自我暴露為能事，在他們看來，芥川賣弄技巧，炫耀學問，把文學當作遊戲，不說「真話」。芥川出生於小康人家，沒吃過苦，一帆風順，教兩年書就躲進書齋裡寫作，從古今東西的書本討素材，因而作品裡幾乎看不見廣闊的社會現實和深刻的生活鬥爭，氛圍比較小，卻也是無奈的事實。芥川的藏書現今收存在日本近代文學館的芥川文庫中。
發表於1927年的〈玄鶴山房〉充分展示了芥川文學的成熟，筆法質樸，簡直不像出自他的手，連癡迷自然主義小說的評論家也予以好評。在為數眾多的作品中，有人說〈玄鶴山房〉第一，正宗白鳥則推舉〈地獄變〉，志賀直哉讚賞〈一塊土〉，久米正雄鍾情於〈蜃氣樓〉，而川端康成認為〈齒輪〉好。各有所好，足以表明題材與手法之多彩。芥川的作品可分為幾類，人們最熟悉的是那些取材於歷史的小說，如〈羅生門〉、〈鼻子〉、〈芋粥〉都是以平安時代的風俗為背景。芥川的唯一弟子堀辰雄說：「他終於沒有他獨有的傑作，他的任何傑作都帶有前世紀的影子。」芥川的作品不僅是文學的，而且是才學的。據考證，至少六十餘篇小說有來處，原典用得最多的是《今昔物語》。大約成書於十二世紀前半的《今昔物語》從各種資料彙集千餘說話，分為天竺五卷、震旦五卷、本朝（日本）二十一卷。一則一、兩百字的說話被芥川拿來創作成五千來字的現代小說〈羅生門〉。〈竹藪中〉的出典也主要是《今昔物語》；小說主人公是失業的下級武士，為今後的生活而苦惱，想活只有當強盜，以惡凌惡，機智地寫活了異常狀態下人物心理的一步步變化。黑澤明據之改編成電影《羅生門》大獲成功，把芥川文學推向世界。
芥川也多從世界文學獲取靈感，吸納手法。大概果戈理的〈鼻子〉讓他懸想別的「鼻子」，藉以揭示「旁觀者的利己主義」：同情別人的不幸，但看見別人掙脫了不幸，又感到不滿意了，甚至有敵意。〈芋粥〉簡直像摹寫果戈理的〈外套〉，漱石批評它過於「細敘絮說」，雖說上帝在細部。〈偷盜〉與梅里美《卡門》人物類似。〈竹藪中〉主題是對於女人的心極度不相信，把作者深度懷疑客觀真理的情緒加以文學化，形式上也借鑑了羅伯特．白朗寧的長詩《指環與書》由九個人陳述殺人事件，還有法國十三世紀傳奇《邦丘伯爵的女兒》：夫妻旅行中遭遇草寇，妻子被凌辱，要殺掉目睹自己恥辱的丈夫。把芥川的作品和原典相比較，可藉以了解他如何脫胎換骨，把故事新編，寄託人生感懷，有益於鑑賞與寫作。歷史小說家從史料文獻中漁獵素材是當然的，而芥川漁獵之廣，及於不為人知的部分，發現其文學價值，就需要別具藝術素質了。
芥川也寫現代小說。〈手巾〉批判新渡戶稻造鼓吹武士道；〈秋〉描寫大正時代知識階層男女青年的細膩的心理起伏；〈南京的基督〉、〈湖南之扇〉是芥川旅行中國、研究中國女性心理的產物；〈將軍〉敢然批判為明治天皇殉死的乃木大將的生活方式及其性格；〈一塊土〉用弟子提供的素材描寫了芥川陌生的農村生活。〈玄鶴山房〉凝縮了二十世紀初葉的家庭生活及家庭制度最黯淡的要素，最後冒出個大學生捧讀「不惜一切犧牲地去同資本主義作無情的鬥爭」（列寧語）的李卜克內西《追憶錄》，彷彿象徵了新時代的到來。
芥川早就從藝術上對基督教感興趣，研究過天主教傳來及時代風俗與殉教史，以天主教為素材寫了一系列作品，如〈煙草與惡魔〉、〈奉教人之死〉、〈西方的人〉。他不是基督徒，不信上帝，無關乎信仰，不過把基督教當作一種異國趣味，抒寫固有的主題。〈西方的人〉裡的「我」不顧歷史事實、地理事實，只是按自己的感覺寫「我的基督」，把基督當作人描寫，普通女人瑪麗亞生下的人之子，而不是《聖經》裡的上帝之子。寫了〈西方的人〉，意猶未盡，又續寫〈西方的人〉，「再次加寫我的基督」，似乎當他決定自殺時走近了基督。遠藤周作被稱作天主教文學家，他寫《沉默》時還不曾讀過芥川的〈諸神的微笑〉，但挖掘的問題正是芥川在這個作品裡提出的。生前身後，基督徒論客不斷地批評芥川對《聖經》解釋有誤。
1927年，盡失生活慾，僅存「製作慾」，芥川在「人生比地獄還地獄」的處境中仍然旺盛地創作，但一反常態，〈大導寺信輔的半生〉、〈蜃氣樓〉、〈齒輪〉、〈某阿呆的一生〉等作品寫自身，坦率表露了人之將死的心緒與人生觀。〈齒輪〉被很多評論家視為芥川的最高傑作，寫於自殺三個月前，由於服用安眠藥（一般藥店買不到的進口安眠藥），幻覺叢生，卻不見生的光明。憂鬱中讀《暗夜行路》，心感到平和。《暗夜行路》是志賀直哉的自傳性長篇小說，芥川對志賀的文學家生活方式深為敬畏，肯定志賀的「沒有像『故事』的故事的」心境小說，甚而完全否定自己以前有故事性的文學。寫作〈戲作三昧〉時讀了志賀直哉的《和解》，竟討厭繼續寫自己的小說。這兩個作家資質全然不同，問題是芥川始終對自身的藝術抱有懷疑。
這一年芥川撰寫〈文藝的，過於文藝的〉，跟谷崎潤一郎展開論爭。他主張，沒有像「故事」的故事的小說最接近詩，是最為純粹的小說。志賀直哉的《篝火》等就是這樣的小說。谷崎則認為：「凡在文學中能最多地具有結構美的東西是小說」。其實，芥川並不曾否定結構美，他重視詩魂，有無詩魂、詩魂深淺才是藝術問題。〈蜃氣樓〉是這種主張的實踐，漫不經心，幾乎不能叫小說，但他自認「最有自信」了，也有人認為這是芥川向日本式抒情世界的回歸。三島由紀夫說這個小說裡「飄溢著詩」。芥川文學之美即在於詩心與理智。
芥川擅長於警句格言，思想的閃光，文學的碎金，要約其人生觀、藝術觀。《侏儒語錄》就是一本箴言集，熱中造警句的微博控不妨拿來作範本，例如，「遺傳、境遇、偶然，掌控我們命運的畢竟是這三者」。又如〈某阿呆的一生〉有一句廣為人知：「人生不如一行波特萊爾。」法國詩人波特萊爾是藝術至上主義者。人生短暫，而藝術長久，〈戲作三昧〉、〈地獄變〉具體表現了芥川的藝術至上主義。〈戲作三昧〉的人物不是虛構的，而是江戶時代「戲作」（通俗小說）大作家瀧澤馬琴，描寫他一天的日常生活，借馬琴這個外形表達了芥川身為作家的思想、感情以及問題。他跟谷崎潤一郎等是最強硬的反私小說派作家，但這個小說大有當時已成為文壇主流的私小說之趣，想來也是要謀求風格變化，以防止自我模仿，作為藝術家退步而瀕死。〈地獄變〉取材於《宇治拾遺》等古典，把作者唯美的藝術至上主義信念加以物語化。對於芥川來說，藝術之境沒有未成品，即使短小也要創作完成品。戰敗後三島由紀夫將其改變為歌舞伎，但主題全然不同了。芥川說：「古來熱烈的藝術至上主義者大抵是藝術上去勢者。」
通常芥川是伏案一天，寫千八百字，反覆推敲，功夫下在文體上，但〈軌道礦車〉例外，一晚上一揮而就，也許因為是借用一個雜誌記者的習作改寫的。友人室生犀星嘆其「清澄簡潔」，誇耀人工性奇巧的三島由紀夫也讚為佳良之作，「描寫對軌道礦車這一小物象的記憶，使其徐徐具有人生的象徵，最後寄託現在的心境。」
芥川龍之介只創作了十一、二年，月月在報刊上發表作品，篇篇各有巧妙不同。1910、1920年代，彷彿在文學方面繼承了江戶匠人善於做小巧工藝的感覺，產生了很多短篇小說的名手。小說的主要形式是短篇，或許這也是芥川不要等寫完長篇《邪宗門》之後再自殺的傳媒因素罷。美國小說家埃德加．愛倫．坡對日本作家影響甚鉅，他主張一、兩個小時能讀完的短篇優於長篇，芥川與之共鳴，也是短篇主義的作家。他有〈小說作法十則〉，曰：「小說在所有文藝中最是非藝術性的」，「如果對一個語言的美不能恍惚，那就在小說家資格上多少有缺點」。
終生不寫粗野的文學，潔淨是芥川文學的魅力所在。他說過：「我同情藝術上的所有反抗精神，縱然有時是針對我本人。」外國文學的影響，古典的攝取，新文體的成熟，一個時代的文學在芥川手裡出色地完成了。留名文學史，現實意義又如何呢？中村真一郎的說法發人深省：芥川創作了誰都不能模擬的優秀散文，然而，他的方法在其後文學歷史中什麼都不曾產生。他的文學是死胡同。其完成沒打開任何新的展望，沒蘊藏任何可能性萌芽，這也含有花已全部開盡的意思。
大正時代是優秀作家輩出的時代，如武者小路實篤、里見[弓享]、有島五郎、廣津和郎、宇野浩二、葛西善藏、志賀直哉、佐藤春夫、久保田萬太郎、菊池寬、久米正雄，群星璀璨。大正時代有所謂大正民主或浪漫之說，也就是資產階級自由化，不消說，各個階級的所有階層都參與這場狂歡。芥川凝聚了這個時代的自由精神、懷疑主義，感到了「漠然的不安」。果不其然，浪漫到了頭，日本走上軍國主義的不歸路。從小說來說，志賀直哉等二三作家也不無勝過芥川之作，為什麼單單芥川始終被另眼看待呢？大概原因之一是他很及時地自殺了。正當歷史劇變之際，他的死就具有象徵意義。芥川自殺絕不是一時衝動，致友人信中一再說：「我這兩年淨考慮死了」，「我有死的預感」。而且留下了七封遺書，寫道：人生至死是戰鬥，自殺如同對過去生活的總決算。甚至遺囑孩子們，倘若人生的戰鬥打敗，那就像你們的老子一樣自殺。
芥川1917年刊行第一個作品集，名為《羅生門》。卷頭印著「供在夏目漱石先生靈前」，還有中學恩師題寫的「君看雙眼色，不語似無愁」，這是江戶時代臨濟宗白隱禪師的詩句。作品本來是作家給自己做的假面。芥川機智、諷刺、諧謔，從「似無愁」到「漠然的不安」，笑的假面之下有一張蔭翳而憂鬱的真面目。芥川尊敬的作家佐藤春夫說：「人們大都被他的颯爽風貌和絢爛才華所眩惑，沒發現深處祕藏的東西。他的真面目是深深悲哀的人，這種人品構成他文學的根柢。把那悲哀巧妙地包裝或變形而訴諸筆端的努力不就是芥川文學嗎？」當代評論家江藤淳也說：「重讀芥川作品所痛感的是隱藏在高雅文章背後的黑暗空洞之重。」他太是審美家，始終不失對古典主義的憧憬，但澈底是近代人，而且是記者，既不能隱遁，也不能沉默。憑那種時代的敏銳感覺和博學發覺隨後將興起的東西是和他完全絕緣的新文化，漠然的不安是思想的，更是文學的。對於芥川之死，時人或認為是社會問題，或看作他「最後的力作」。室生犀星說：「這個作家好像從書籍之間變出來的，在世上只活了三十幾年，談笑一通，馬上又隱身於自己出來的書籍之間，不再出來。」
芥川覺得「周圍是醜陋的，自己也醜陋，而且看著這些活是痛苦的。」末了想到了中國的作家，似乎他們向來只看見周圍的醜陋，就活得很快樂，盡情活下去，小苦也帶著微甜。
